講座主題：成環反應的發展/應用/機理研究以及常溫常壓下芳環氫化反應的發現
專家姓名：余志祥
工作單位：北京大學
講座時間：2024年09月27日09:00-11:00
講座地點：藥學院新實驗大樓516會議室
主辦單位：煙臺大學藥學院
內容摘要：
許多活性天然產物和藥物分子中具有復雜的環系結構。如何高效構建這些環系結構往往成為合成這些分子的最大挑戰之一。爭對這一科學問題，余志祥課題組在過去二十年里發展了系列新型成環反應，為化學家合成環系分子骨架提供新的合成工具。另外，課題組的一些成環反應還可用于合成自然界還沒有發現(或不存在)的一些新型結構，可用于拓展藥物發現的空間。余志祥課題組發展的這些成環反應包括：合成八元碳環的[5+2+1]反應，[7+1]反應，苯并[7+1]反應；合成七元碳環的[5+2]反應，[4+2+1]反應，[4+3]反應；合成六元碳環的[5+1]反應，[3+2+1]反應,[4+2]反應；合成五元碳環的四種[3+2]反應和一種稀-二烯環異構化反應等。余志祥課題組還將[5+2+1]反應，[3+2+1]反應，[5+1]反應等應用于多個復雜天然產物的合成。國內外一些課題組也利用這些反應進行天然產物合成。在發展成環反應的同時，余志祥課題組還利用計算化學為主要手段對這些反應的機理進行研究。這種“反應發展和機理研究互動”是近年來有機化學研究的一個重要范式，也是余志祥課題組的科研特色之一。在本次報告中，報告人將主要介紹課題組的[5+2+1],[4+2+1]和[4+1]這幾個成環反應的發展和一些應用，并對一些反應的機理研究進行簡單介紹。在報告的最后，報告人將介紹課題組最近發現的常溫常壓下芳環的氫化反應。
主講人介紹：
余志祥，男，博士，北京大學博雅特聘教授，博士生導師，教育部長江學者特聘教授，國家杰出青年科學基金獲得者。
余志祥教授于武漢大學(1987-1991)、北京大學(1994-1997)和香港科技大學(1997-2001)分別獲得學士、碩士和博士學位。隨后他于2001-2004年在加州大學洛杉磯分校進行博士后研究。2004年，他加入北京大學化學學院，任副教授、博士生導師，理論和合成有機化學研究課題組組長(Principle Investigator)。他于2008年獲得國家杰出青年基金資助，晉升為教授。2015年他獲聘為教育部長江學者特聘教授。
余志祥教授在有機化學和計算化學領域開展科研工作，在成環反應的發展和應用、有機化學反應機理研究這兩個方向上做出了許多創新工作。針對環系骨架構造的方法不多或中環難以構建的科學問題，余志祥教授發展了20多種成環反應，并研究這些反應的機理。這些成環反應為高效合成復雜環狀分子提供了新工具。
余志祥教授以及國內外其他課題組還將他的多個成環反應如[5+2+1]、[3+2+1]、[5+1]反應等用于復雜環狀天然產物的全合成，彰顯了這些成環反應的實用性和影響力。另外，他的[5+2+1]反應也被同行稱為Yu-[5+2+1]反應。余志祥教授還發現了常溫常壓下芳環氫化的反應。
余志祥教授除了研究金屬催化成環反應機理外，他還對陸-[3+2]反應、Corey的環氧化/環丙烷化反應、Petasis-Ferrier重排反應、烯酮以及烯酮亞胺陽離子與烯烴的分子內[2+2]反應、卡賓插入反應,以及許多實驗合作者的原創反應等五十多種反應的機理進行研究，揭示了這些反應的具體反應途徑以及影響反應活性和選擇性的原因，為化學家理解/應用/優化/設計/發展反應提供參考。在發展反應模型和理論上，余志祥教授提出了質子遷移模型、內型/外型氧化環金屬化反應模式、分子親核性/親電性與分子前線軌道能量相關理論等。余志祥教授通過理論計算還發現了第一例在實驗上存在的金屬雜克萊森重排反應。這些科研工作推動了反應機理研究和物理有機化學的發展。
