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有機(jī)硒化學(xué)研究新進(jìn)展--親電硒環(huán)化策略構(gòu)建七元硒基苯并[b]氮雜卓衍生物
作者:     日期:2022-05-02     來源:化學(xué)化工學(xué)院    

有機(jī)硒化合物,尤其是硒雜環(huán)化合物,因其在醫(yī)學(xué)和材料科學(xué)中具有顯著的應(yīng)用價值而被廣泛研究。目前,已有多種構(gòu)建硒雜環(huán)化合物的方法相繼被探索和報(bào)道。其中,由二硒醚化物促使的環(huán)化反應(yīng)是最具代表性的一種策略。然而,該領(lǐng)域所涉及的反應(yīng)主要集中在構(gòu)建具有5元或6元環(huán)的雜環(huán)產(chǎn)物,而專門用于構(gòu)建7元硒雜環(huán)的方法很少報(bào)道。在僅有的幾例報(bào)道中,主要以芳基-炔烴類結(jié)構(gòu)為底物,反應(yīng)中或需要化學(xué)計(jì)量的金屬氧化劑(FeCl3),或受到二芳基二硒化物的限制(僅有二苯基二硒化物研究),進(jìn)一步影響了反應(yīng)的實(shí)際應(yīng)用。

最近,化學(xué)化工學(xué)院張震博士與孫凱副教授合作報(bào)道了一種新穎且簡單的有機(jī)硒參與的七元環(huán)化反應(yīng),通過區(qū)域選擇性硒化和7-exo環(huán)化構(gòu)建重要的硒-苯并[b]氮雜?分子。相比于研究較多的雜原子誘導(dǎo)硒環(huán)化過程,該策略的成功實(shí)現(xiàn)不僅代表了對硒環(huán)化反應(yīng)過程的新探索,而且為合成多種硒基苯并[b]氮雜卓類化合物提供了一種簡便易行的方法。相關(guān)研究成果近期發(fā)表在Org. Lett.2022, 24(12), 2288–2293(DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00387)。

研究工作實(shí)驗(yàn)部分主要由碩士生王世龍和譚朋朋完成,煙臺大學(xué)為唯一通訊單位,張震老師為第一和通訊作者,孫凱副教授為共同通訊作者。研究工作得到了山東省自然科學(xué)基金(ZR2020QB003)和煙臺大學(xué)博士啟動基金(HY19B07)的支持。

文章鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.2c00387

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