吲哚并氮雜中環(huán)化合物是天然產(chǎn)物和藥物分子中常見的結(jié)構(gòu)單元。例如,吲哚并氮雜中環(huán)Azepindole和Serazapine均具有良好的藥理學(xué)活性(Figure 1)。然而,由于中環(huán)化合物固有的不利熱力學(xué)(焓/熵)特性和環(huán)張力影響,構(gòu)建這類吲哚并氮雜中環(huán)化合物的方法仍相對匱乏。

目前,常見構(gòu)筑吲哚并氮雜中環(huán)化合物的方法主要是通過過渡金屬(Pd、Rh、Ru)催化交叉偶聯(lián)的[5+2]環(huán)化策略實(shí)現(xiàn)。然而,昂貴過渡金屬催化劑和復(fù)雜配體的使用極大地限制了該方法在合成中的實(shí)際應(yīng)用?;谶胚岵⒌s中環(huán)化合物在藥物研發(fā)中的重要意義,以及本課題組在自由基引發(fā)環(huán)化化學(xué)領(lǐng)域的持續(xù)探索,煙臺大學(xué)孫凱、徐鑫明、田苗等人報道了一種新型的可見光誘導(dǎo)磺?;?環(huán)化-硒化反應(yīng)。該反應(yīng)通過可見光誘導(dǎo)(遵循綠色化學(xué)第六項(xiàng)"能量效率優(yōu)化"原則)的均裂途徑,同步產(chǎn)生親電性磺酰基自由基與中性硒自由基,進(jìn)而在無添加劑、無堿、無外源性光敏劑(遵循綠色化學(xué)第一項(xiàng)"污染預(yù)防"原則)的條件下,采用生物質(zhì)溶劑2-Me-THF(符合第五項(xiàng)"安全溶劑"原則),實(shí)現(xiàn)了具有原子經(jīng)濟(jì)性的磺酰化-環(huán)化-硒化三級串聯(lián)反應(yīng),為構(gòu)建結(jié)構(gòu)復(fù)雜的吲哚并氮雜中環(huán)化合物提供了普適性合成策略。

相關(guān)研究成果以“Photochemical aerobic sulfonylation-cyclization-selenylation to indole-fused medium-sizedN-heterocycles in 2-Me-THF”為題發(fā)表在《Chemical Communications》(自然指數(shù)期刊,有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域Top期刊)。相關(guān)工作得到國家自然科學(xué)基金、山東省自然科學(xué)基金、山東省青年創(chuàng)新人才等多個項(xiàng)目的支持。
原文鏈接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2025/cc/d4cc06686c.
來稿時間:2月25日 審核:劉俞斌 責(zé)任編輯:徐揚(yáng)